УДК 378.147:547                                                 DOI: 10.15507/Inted.079.019.201502.092

О ХИМИИ СТАБИЛЬНЫХ СВОБОДНЫХ РАДИКАЛОВ В КУРСЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Танасейчук Борис Сергеевич
(профессор кафедры органической химии ФГБОУ ВПО «Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарева» (Россия, г. Саранск, ул. Большевистская, д. 68), доктор химических наук, Этот адрес электронной почты защищён от спам-ботов. У вас должен быть включен JavaScript для просмотра.)

Буртасов Алексей Анатольевич
(доцент кафедры органической химии химии ФГБОУ ВПО «Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарева» (Россия, г. Саранск, ул. Большевистская, д. 68), кандидат химических наук, Этот адрес электронной почты защищён от спам-ботов. У вас должен быть включен JavaScript для просмотра.)

Пряничникова Маргарита Константиновна
(ведущий инженер кафедры органической химии ФГБОУ ВПО «Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарева» (Россия, г. Саранск, ул. Большевистская, д. 68), Этот адрес электронной почты защищён от спам-ботов. У вас должен быть включен JavaScript для просмотра.)

Важность изучения раздела химии стабильных свободных радикалов в курсе органической химии объясняется значительно возросшим в последнее время интересом к химии свободных радикалов, в том числе и стабильных. Стабильные свободные радикалы находят применение в качестве ингибиторов процесса старения полимеров, используются в качестве строительных блоков при создании магнитоактивных полимеров, в качестве катализаторов в реакциях окисления-восстановления и других реакциях, а также и для моделирования химических процессов, протекающих в живом организме с целью внедрения в химическое производство экологически приемлемых процессов. Исходя из этого, познание закономерностей, связывающих строение и реакционную способность стабильных радикалов, является необходимым и весьма актуальным и в статье рассматривается в качестве предмета данного обсуждения материала по химии стабильных свободных радикалов. В работе дается характеристика стабильных свободных радикалов и предлагается единый подход изучения химии стабильных свободных радикалов в курсе органической химии, позволяющий объяснить и предсказать возможные особенности реакционной способности различных типов радикалов («электронодонор», «электроноакцептор», «амфотерный радикал»), основанный на классификации радикалов по энергетической характеристике уровня верхней однократно занятой орбитали. Обосновывается необходимость рассмотрения реакций свободнорадикального инициирования и ингибирования применительно к конкретным классам органических соединений. Подробно рассматривается реакция стабильных радикалов с минеральными кислотами; предлагается механизм реакции для каждого типа радикала. Также дается объяснение существованию в ряде случаев двух типов димеров радикалов – симметричного (образование связи по центрам с наибольшей спиновой плотностью) и несимметричного (образование связи между центрами с разноименными зарядами, т. е. так называемая донорно-акцепторная димеризация).

Ключевые слова: стабильный свободный радикал; классификация; химические свойства; электронодонор; электроноакцептор; амфотерный стабильный радикал; реакция с кислотами; димеризация; димер; структура димера; «электронодонор»; «электроноакцептор»; «амфотерный радикал».

Для цитирования: Танасейчук, Б. С. О химии стабильных свободных радикалов в курсе органической химии / Б. С. Танасейчук, А. А Буртасов, М. К. Пряничникова // Интеграция образования. - 2015. - Т. 19, № 2. - С. 92-99. DOI: 10.15507/Inted.079.019.201502.092

ON STABLE FREE RADICALS CHEMISTRY IN A COURSE OF ORGANIC CHEMISTRY

Tanaseychuk Boris Sergeevich
(professor, Chair of Organic Chemistry, Ogarev Mordovia State University (68, Bolshevistskaya Str., Saransk, Russia), Dr. Sci. (Chemistry), Этот адрес электронной почты защищён от спам-ботов. У вас должен быть включен JavaScript для просмотра.)

Burtasov Alexey Anatolievich
(reseach assistant professor, Chair of Organic Chemistry, Ogarev Mordovia State University (68, Bolshevistskaya Str., Saransk, Russia), Ph.D. (Chemistry), Этот адрес электронной почты защищён от спам-ботов. У вас должен быть включен JavaScript для просмотра.)

Pryanichnikova Margarita Konstantinovna
(senior engineer, Chair of Organic Chemistry, Ogarev Mordovia State University (68, Bolshevistskaya Str., Saransk, Russia), Этот адрес электронной почты защищён от спам-ботов. У вас должен быть включен JavaScript для просмотра.)

The importance of the study of the chemistry of stable free radicals in organic chemistry is associated with the substantial increase in interest in the chemistry of free radicals, including stable ones. Stable free radicals can be used as inhibitors of the ageing process of polymers as well as building blocks when generating magnetoactive polymers, as catalysts in the reactions of oxidation-reduction and other reactions; for modeling chemical processes occurring in living organisms with a view of introduction into chemical manufacturing environmentfriendly processes. Considering the above, the knowledge of the patterns of linking structure and reactivity of stable radicals, is necessary and very timely and is the subject of the discussion material on the chemistry of stable free radical. The work describes the stable free radical and advocates a unified approach to the study the chemistry of stable free radicals in organic chemistry that explains and predicts the possible features of the reactivity of different types of radicals (“electron donor”, “electron acceptor”, “amphoteric radical”), based on the classification of the energy-level profile radicals top once occupied orbitals. The paper substanciates the necessity to consider the initiation and inhibition of free radical reactions in relation to specific classes of organic compounds. It provides a detailed account of the reaction of stable radicals with mineral acids and explains the mechanism of the reaction for each type of radical. It provides an explanation to the existence, in some cases, of two types of dimers of radicals ? symmetric (formation of bonding along the centres with the highest spin density) and asymmetric (formation of bonding between centres with opposite charge, that is the so-called dipolar donor-dimerization).

Keywords: free stable radical; classification; chemical properties; donor of electron; acceptor of electron; ampoteric radical sabilny; rection with acids; dimerization; dimer; dimmer structure; “electron donor”; “electron acceptor”; “amphoteric radical”.

For citation: Tanaseychuk B. S., Burtasov A. A., Pryanichnikova M. K. O himii stabil’nyh svobodnyh radikalov v kurse organicheskoj himii [On stable free radicals chemistry in a course of organic chemistry]. Integracija obrazovanija = Integration of Education. 2015, vol. 19, no. 2, pp. 92-99. DOI: 10.15507/Inted.079.019.201502.092

Скачать статью в pdf (To download article).